Benzimidazol
chemische Verbindung
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Benzimidazol ist eine heterocyclische organische chemische Verbindung die aus der Verschmelzung von Benzol und Imidazol entsteht. Verbindungen mit dieser Grundstruktur werden als Benzimidazole bezeichnet, deren bedeutendster Vertreter in der Natur die Verbindung N-Ribosyl-5,6-dimethylbenzimidazol ist, welche als Ligand für Cobalt im Vitamin B12 vorkommt. Sie steht aber auch in Verbindung mit Purin und Adenin, bei denen die Benzolstruktur im Ringsystem durch Pyrimidin ersetzt ist.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Benzimidazol | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C7H6N2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 118,14 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
>360 °C[3] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Benzimidazol kann durch Kondensation von o-Phenylendiamin mit Ameisensäure oder dem äquivalenten Orthoameisensäuretrimethylester dargestellt werden.[5]
Verwendung
Benzimidazol dient als Ausgangsstoff zur Herstellung von Derivaten, die als Arzneistoffe (darunter die Anthelminthika Flubendazol, Albendazol, Fenbendazol, Mebendazol und Thiabendazol, aber auch andere wie z. B. Omeprazol und Domperidon) und Fungizide (sogenannte MBC-Fungizide) eingesetzt werden. Beispiele für MBC-Fungizide sind Carbendazim und Fuberidazol, ferner Benomyl und Thiophanat-methyl als metabolische Vorstufen für Carbendazim.
Probenzimidazole nennt man Verbindungen ohne Benzimidazolstruktur, die erst im Organismus in Benzimidazolwirkstoffe umgewandelt werden. Beispiele für solche Prodrugs sind Netobimin und Febantel.[6] Die anthelminische Wirkung beruht auf der Hemmung der Zellteilung (Mitose) durch Zerstörung der Bausteine des Spindelapparates.[6]
Als thermisch stabiler Kunststoff lässt sich das Polymer Polybenzimidazol einsetzen.
Designer-Drogen
Benzimidazol ist das namensgebende Strukturelement der Benzimidazol-Opioide (1-Aminoalkyl-2-benzylbenzimidazole), einer Gruppe synthetischer Opioide mit zum Teil hoch toxischen Vertretern mit hoher Missbrauchsattraktivität.