1,3-Benzodioxol
chemische Verbindung
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1,3-Benzodioxol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dioxole.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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(1,3)dioxole_200.svg) | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1,3-Benzodioxol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H6O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelbe klare Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 122,12 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,064 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
172–173 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (2 g·l−1 bei 25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,539[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
1,3-Benzodioxol wird durch Decarbonylierung aus Piperonal gewonnen.[3]
Es kann auch durch die Methylenierung von Brenzcatechin mit Natriumhydroxid und Dichlormethan in Dimethylsulfoxid dargestellt werden. Dabei deprotoniert das Natriumhydroxid die Phenolgruppen des Brenzcatechin, das dadurch gebildete Phenolat ist ein starkes Nukleophil und kann somit mit dem Dichlormethan reagieren.[4]
Verwendung
1,3-Benzodioxol ist ein Grundstoff für die Synthese von beispielsweise Podophyllotoxin und Oxolinsäure.