Benzodioxole
Klasse chemischer Substanzen
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Benzodioxole sind eine Stoffgruppe der organischen Chemie. Die Vertreter enthalten als Teilstruktur das 1,3-Benzodioxol. Die Struktur kommt häufig in Alkaloiden und anderen Naturstoffen vor, darunter dem sehr bekannten Piperin aus dem schwarzen Pfeffer.
| Benzodioxole |
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| Struktur der Benzodioxole, die Reste R1 bis R6 können beispielsweise Wasserstoff oder Organylgruppen sein |
Vorkommen und Biosynthese
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Benzodioxoleinheiten kommen natürlich in vielen pflanzlichen Alkaloiden vor. So kann ausgehend von Scoulerin an einer der beiden Enden des Moleküls die jeweilige Guajacol-Einheit zu einer 1,3-Benzodioxol-Einheit cyclisiert werden. Im einen Fall verläuft der Biosyntheseweg dann weiter zu den benzodioxolhaltigen Alkaloiden Canadin, Noscapin und Berberin. Im anderen Fall entsteht das Cheilanthifolin, das wiederum Vorläufer der Alkaloide Stylopin, Protopin und Sanguinarin ist.[1] Die Aristolochiasäuren enthalten ebenfalls eine Benzodioxoleinheit, hier ist vermutlich Norlaudanosolin der biosynthetische Vorläufer.[2] Beim Piperin aus dem schwarzen Pfeffer (Piper nigrum) geht die Biosynthese vom Phenylalanin aus und verläuft über Ferulasäure zu Feruperinsäure. Durch ein Cytochrom-P450-Enzym wird die Benzodioxol-Einheit aufgebaut und es entsteht die Piperinsäure als Vorläufer des Piperins.[3] Auch unter den Kaktus-Alkaloiden gibt es Vertreter mit Benzodioxol-Struktur.[4]
Neben Alkaloiden enthalten auch andere natürliche Verbindungen Benzodioxoleinheiten. Beim Sesamin werden die beiden Einheiten aus zwei Guajacol-Einheiten durch ein Cytochrom-P450-Enzym aufgebaut.[5] Viele solche Verbindungen sind als bioaktive Stoffe aus Kräuter- und Gewürzpflanzen bekannt, darunter das Safrol, dass im Sassafrasbaum sowie in schwarzem Pfeffer, Muskatnuss, Muskatblüte und Sternanis vorkommt; das Myristicin aus Muskatnuss und Muskatblüte; sowie Apiol und Dillapiol.[6]
Eigenschaften
Das Piperin zeigt viele biologische und pharmazeutische Eigenschaften, was zur Entwicklung synthetischer Analoga geführt hat. Untersuchungen solcher Verbindungen haben gezeigt, dass die Benzodioxol-Einheit oft wichtig bis essentiell für die beobachteten Effekte der Verbindungen ist.[7]