Benzophenonoxim
chemische Verbindung
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Benzophenonoxim ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Oxime. Es leitet sich von Benzophenon ab.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Benzophenonoxim | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
N-Hydroxy-1,1-diphenylmethanimin | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C13H11NO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 197,23 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
146 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Herstellung
Benzophenonoxim kann aus Benzophenon und Hydroxylaminhydrochlorid in Gegenwart von Natriumhydroxid hergestellt werden.[3] Die Reaktion unterliegt einem Gleichgewicht, nur bei höherem pH-Wert entsteht bevorzugt das Oxim. Im Sauren wird die Verbindung dagegen leicht wieder hydrolysiert.[4]
Eigenschaften
Benzophenonoxim kristallisiert im monoklinen Kristallsystem mit den Gitterparametern a = 9,459 Å; b = 8,383 Å, c = 26,690 Å und β = 92,807°.[2]
Reaktionen
Benzophenonoxim eignet sich als Reagenz zur Herstellung von Alkylchloriden aus Carbonsäuren. Die Carbonsäuren werden zunächst zum Oxim-Ester umgesetzt und dann bestrahlt. In einer radikalischen Reaktion wird die N-O-Bindung homolytisch gespalten und dann Kohlenstoffdioxid freigesetzt. Das Chloratom stammt aus dem Lösungsmittel Tetrachlormethan.[5] Durch Reaktion mit Carbonsäurechloriden (beispielsweise Benzoylchlorid) in Gegenwart von Pyridin können aus Benzophenonoxim Oxim-Ester hergestellt werden. Durch Deprotonierung mit Natriumhydrid und Umsetzung mit Alkylchloriden können Oxim-Ether hergestellt werden.[6] Durch Reaktion mit Singulett-Sauerstoff führt zur Oxidation, die Benzophenon und salpetrige Säure als Produkte ergibt.[7]