Benzoylbromid
chemische Verbindung
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Benzoylbromid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzoesäurederivate.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Benzoylbromid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Brombenzoyl | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H5COBr | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
dunkelbraune Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 185,02 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,57 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
218–219 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
reagiert mit Wasser[3] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,589 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Benzoylbromid kann durch Reaktion von Benzoylchlorid mit Bromtrimethylsilan gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
Verwendung
Benzoylbromid ist ein vielseitiges Reagenz zur Benzoylierung von Ethern. So lassen sich bei der Synthese von Kohlenhydraten als Ether (insbesondere Benzylether) geschützte Hydroxygruppen unter milden Bedingungen in einer Eintopfreaktion mit Benzoylbromid und Zinktriflat in die entsprechenden Benzoate überführen.[6]