Benzvalen
ungesättigter, cyclischer Kohlenwasserstoff
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Benzvalen ist eine instabile organische Verbindung und isomer zu Benzol.[3]
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Benzvalen | |||||||||
| Summenformel | C6H6 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, übel riechende Flüssigkeit[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 78,11 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Geschichte und Darstellung
Es wurde zuerst 1971 von Thomas J. Katz synthetisiert.[4][5] Die Synthese erfolgte durch Reaktion von Cyclopentadien mit Methyllithium in Dimethylether und anschließend mit Dichlormethan und Methyllithium bei −45 °C. Die entstehende Lösung besitzt einen fauligen Geruch. Durch die hohe Ringspannung der Verbindung wandelt es sich innerhalb von kurzer Zeit in Benzol um und neigt zur explosiven Zersetzung.[6]
Eigenschaften
Benzvalen ist bei Raumtemperatur eine farblose, übel riechende und äußerst explosive Flüssigkeit, die jedoch bei 77 K und als Niederdruckdampf routinemäßig gehandhabt werden kann.[1]
Die Struktur ist exakt die durch die Wade’schen Regeln hervorgesagte Struktur von C6H6, das 6 × 3 = 18 Gerüstelektronen zur Verfügung hat, von welchen 6 × 2 = 12 für die bindenden Orbitale benötigt werden. Somit bleiben 6 × 1 = 6 Elektronen übrig, was einer arachno-Struktur des korrespondierenden Deltaeders mit 8 Ecken (Trigondodekaeder) entspricht, bei welchem zwei benachbarte Ecken entfernt wurden.[7]
Benzvalen polymerisiert durch eine ringöffnende metathetische Polymerisation zu Polybenzvalen,[6] welches als Zwischenprodukt zur Herstellung von Polyethin untersucht wird.
Durch photochemische Umsetzung kann Benzvalen zu Oxetanen umgesetzt werden.[8]