Benzylamin
chemische Verbindung
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Benzylamin ist eine chemische Verbindung, die aus einer Benzylgruppe und einer daran gebundenen Aminogruppe besteht.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Benzylamin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H9N | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, an der Luft rauchende Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 107,15 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
0,983 g·cm−3[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
10 °C[1] | |||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
185 °C[1] | |||||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
pKb = 4,65[3] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,5401[3] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||||
Darstellung
Für Benzylamin gibt es diverse Synthesen:
- Umsetzung von Benzylchlorid mit Ammoniak[5]
- Reaktion von N-Benzylphthalimid mit Hydrazin nach dem Prinzip der Gabriel-Synthese[5]
- aus Benzylbromid und Acetamid und anschließende Spaltung der Amidbindung[5]
- Reduktion (Hydrierung) von Benzamid oder Benzonitril[5] mit Lithiumaluminiumhydrid
Eigenschaften
Benzylamin ist eine farblose, schwer entzündliche, an der Luft rauchende Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch, welche vollständig mischbar mit Wasser ist. Es zersetzt sich ab einer Temperatur über 300 °C, wobei Toluol, Benzonitril, Stilben, Bibenzyl, Ammoniak, Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.[1]
Sicherheitstechnische Kenngrößen
Benzylamin bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 65 °C.[1][6] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,7 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,2 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Zündtemperatur beträgt 390 °C.[6][1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Verwendung
Es handelt sich um eine häufig eingesetzte Ausgangsverbindung in der organischen Synthesechemie.