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Zimtsäurebenzylester
chemische Verbindung
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Zimtsäurebenzylester (anderer Name: Benzylcinnamat) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Es handelt sich um den Ester der Zimtsäure mit Benzylalkohol.
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel mit unbestimmter Geometrie an der C=C-Doppelbindung | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Zimtsäurebenzylester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C16H14O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff mit süßlichem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 238,28 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,109 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
350 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Zimtsäurebenzylester ist ein Naturstoff und kommt in Peru- und Tolubalsam, in Benzoe[6] und als Hauptbestandteil von Kopaivabalsam vor.[7]
Isomerie
An der C=C-Doppelbindung kann Zimtsäurebenzylester eine unterschiedliche Geometrie aufweisen und bildet dementsprechend zwei cis-trans-Isomere, die unterschiedliche Eigenschaften besitzen. Verwendet wird meist eine nicht näher spezifizierte Qualität, die aus der (E)- oder (Z)-Form oder einem Gemisch daraus bestehen kann.
| Isomere von Zimtsäurebenzylester |
|---|
-Benzylcinnamate_Structural_Formula_V1.svg) trans-Zimtsäurebenzylester [(E)-Zimtsäurebenzylester] |
-Benzylcinnamate_Structural_Formula_V1.svg) cis-Zimtsäurebenzylester [(Z)-Zimtsäurebenzylester] |
Gewinnung und Darstellung
Synthetisch kann Zimtsäurebenzylester durch Veresterung von Zimtsäure mit Benzylalkohol oder durch die Reaktion von Benzylchlorid mit dem Natriumsalz von Zimtsäure in Wasser oder Diethylamin gewonnen werden.[8]
Eigenschaften
Zimtsäurebenzylester ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, weißer Feststoff mit süßlichem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]