Bioresmethrin

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Bioresmethrin ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrethroide (genauer ein Ester der Chrysanthemumsäure) und einer der beiden stereoisomeren Bestandteile von Resmethrin.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Bioresmethrin
Allgemeines
Name Bioresmethrin
Andere Namen
  • 5-Benzyl-3-furylmethyl-(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylat
  • (+)-trans-(5-Phenylmethyl-3-furanyl)methyl-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-cyclopropancarboxylat
  • 5-Benzyl-3-furylmethyl-trans-chrysanthemat
  • BIORESMETHRIN (INCI)[1]
Summenformel C22H26O3
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 28434-01-7
EG-Nummer 249-014-0
ECHA-InfoCard 100.044.543
PubChem 162381
ChemSpider 142577
Wikidata Q2488722
Eigenschaften
Molare Masse 338,45 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,050 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

32 °C[2]

Siedepunkt

> 180 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[2]
  • löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273301+312+330391501[5]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Es wurde in den 1960er Jahren von der Gruppe von Michael Elliott (Rothamsted Research) entwickelt.

Gewinnung und Darstellung

Bioresmethrin kann aus Chrysanthemumsäure und 5-Benzyl-3-hydroxymethylfuran gewonnen werden.[6]

Eigenschaften

Bioresmethrin ist ein brennbarer farbloser lichtempfindlicher Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur über 180 °C.[2] Das technische Produkt liegt in Form einer gelben Paste, Wachs oder hochviskösen Flüssigkeit vor.[7]

Verwendung

Bioresmethrin wird als Insektizid und Insekten-Wachstumsregulator verwendet.[2]

Zulassung

In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist zurzeit kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.[8]

Für den Einsatz als Biozid wurde Bioresmethrin noch 2007 im Anhang I zur EG-Verordnung 1451/2007 als zugelassener „alter Wirkstoff“ aufgeführt. Damit war die Auflage verbunden, an einem Bewertungsverfahren teilzunehmen.[9] Die Substanz wurde allerdings aus diesem Review-Programm zurückgezogen und darf heute innerhalb der EU nicht mehr als Biozid verwendet werden. Ein Anwendungsfall von Bioresmethrin war die Bekämpfung von Motten und Brotkäfern in Lebensmittellagern.[10]

Einzelnachweise

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