Β-Bisabolen

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

β-Bisabolen gehört zu den Bisabolenen und ist ein monocyclisches Sesquiterpen. Es hat einen balsamartigen Geruch.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Struktur von β-Bisabolen
Allgemeines
Name β-Bisabolen
Andere Namen
  • (4S)-1-Methyl-4-(6-methyl-1,5-heptadien-2-yl)cyclohexen (IUPAC)
  • (S)-(−)-1-Methyl-4-(5-methyl-1-methylenhex-4-enyl)-cyclohexen
  • (−)-β-Bisabolen
Summenformel C15H24
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 495-61-4
EG-Nummer (Listennummer) 610-461-5
ECHA-InfoCard 100.108.589
PubChem 10104370
ChemSpider 8279897
Wikidata Q11595687
Eigenschaften
Molare Masse 204,35 g·mol−1
Dichte

0,87 g·cm−3[2]

Siedepunkt

129–130 °C (14 hPa)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 304315317
P: 261280301+312302+352305+351+338[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Vorkommen

β-Bisabolen kommt in zahlreichen Pflanzen, wie Pfeffer (Piper nigrum), Ingwer (Zingiber officinale), Ginseng (Panax quinquefolius), Oregano (Origanum vulgare), Kubebenpfeffer (Piper cubeba), Süßdolde (Myrrhis odorata), Plectranthus barbatus, Baldrian (Valeriana officinalis), Zitrone (Citrus limon), Thai-Ingwer (Alpinia galanga), Ptychopetalum olacoides, Möhren (Daucus carota), Basilikum (Ocimum basilicum), Indisches Basilikum (Ocimum tenuiflorum), Guave (Psidium guajava) und Sand-Thymian (Thymus serpyllum) und dort insbesondere in den ätherischen Ölen vor.[5]

Vom Bisabolen leitet sich das Hernandulcin ab, ein natürlicher Süßstoff aus dem Aztekischen Süßkraut Lippia dulcis, der etwa tausend Mal süßer ist als Saccharose.

Gewinnung

β-Bisabolen kann natürlich aus Bergamottöl von Citrus bergamia gewonnen werden.[2] Synthetisch kann es aus Farnesol (oder Nerolidol) durch Einwirkung von Formiat unter Wasserabspaltung erhalten werden.

Einzelnachweise

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