Bisabolole
Duftextrakte aus Blütenpflanzen, Sesquiterpene, aromatische chemische Verbindungen
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Die Bisabolole bilden eine Stoffgruppe monocyclischer Sesquiterpen-Alkohole. Die einzelnen Verbindungen weisen jeweils zwei Stereozentren auf und unterscheiden sich in ihrer Konfiguration.
Einzelverbindungen
| Bisabolol | ||||||||
| Name | (−)-α-Bisabolol | (+)-α-Bisabolol | (−)-Epi-α-Bisabolol | (+)-Epi-α-Bisabolol | ||||
| Strukturformel | -alpha-Bisabolol_Structural_Formula_V1.svg) |
-alpha-Bisabolol_Structural_Formula_V1.svg) |
-Epi-alpha-Bisabolol_Structural_Formula_V1.svg) |
-Epi-alpha-Bisabolol_Structural_Formula_V1.svg) | ||||
| Andere Namen | (2S)-6-Methyl-2-[(1S)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]hept-5-en-2-ol |
(2R)-6-Methyl-2-[(1R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]hept-5-en-2-ol | (2R)-6-Methyl-2-[(1S)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]hept-5-en-2-ol | (2S)-6-Methyl-2-[(1R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]hept-5-en-2-ol | ||||
| CAS-Nummer | 23089-26-1 | 23178-88-3 | 78148-59-1 | 76738-75-5 | ||||
| 515-69-5 (Racemat) | ||||||||
| PubChem | 442343 | 1549992 | 1616126 | 1201551 | ||||
| Summenformel | C15H26O | |||||||
| Molare Masse | 222,37 g·mol−1 | |||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||
| Kurzbeschreibung | hellgelbe Flüssigkeit[1] | |||||||
| Dichte | 0,929 g·cm−3[1] | |||||||
| Siedepunkt | 154–156 °C (Racemat)[2] | |||||||
| Löslichkeit | löslich in Ethanol, unlöslich in Wasser[3] | |||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | keine H-Sätze | siehe oben | siehe oben | siehe oben | ||||
| keine EUH-Sätze | siehe oben | siehe oben | siehe oben | |||||
| keine P-Sätze | siehe oben | siehe oben | siehe oben | |||||
Vorkommen
In der Natur kommt hauptsächlich (−)-α-Bisabolol vor. Es ist Hauptbestandteil des Kamillenöls der traditionell als Heilpflanze verwendeten Echten Kamille (Matricaria chamomilla).[3]
Die ursprünglich aus Spanien stammende Manzana-Kamille, eine Zuchtform, enthält besonders große Mengen an Bisabolol (bis zu 45 % des ätherischen Öls) und wird deshalb mittlerweile auch in Ländern wie Frankreich, Deutschland und den USA angebaut.[4]
Auch das von Bienen hergestellte Propolis kann beträchtliche Mengen Bisabolol – bis zu ca. 20 % in chinesischem/mongolischem Propolis – enthalten.[5]
Weblinks
- Eintrag zu Bisabolole in der Consumer Product Information Database