Bismabenzol
chemische Verbindung
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Bismabenzol ist eine Organobismutverbindung. Sie leitet sich vom Benzol ab, wobei eine CH-Einheit durch ein Bismutatom ersetzt ist. Bismabenzol steht in einer Reihe mit anderen Verbindungen, bei denen eine CH-Einheit des Benzols gegen ein Atom der fünften Hauptgruppe ersetzt ist: Pyridin, Phosphabenzol, Arsabenzol und Stibabenzol. Bismabenzol ist hochreaktiv, sodass es nicht isoliert werden kann.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Bismabenzol | ||||||||||||
| Andere Namen |
Bismin | ||||||||||||
| Summenformel | C5H5Bi | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 274,07 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Herstellung
Bismabenzol kann ausgehend von Dibutylstannacyclohexadien hergestellt werden. Dieses wird zunächst mit Bismut(III)-chlorid in Tetrahydrofuran umgesetzt. Dabei wird das Zinn- gegen ein Bismutatom ausgetauscht, das jedoch noch ein Chloratom trägt.[2] Durch Umsetzung mit Diazabicycloundecen[2] oder Diazabicyclononen[3] findet eine Eliminierung statt und es bildet sich das aromatische Bismabenzol.
Eigenschaften und Reaktionen
Bismabenzol ist hochreaktiv und polymerisiert im Normalfall innerhalb kürzester Zeit. Es kann jedoch in einer Diels-Alder-Reaktion abgefangen werden, beispielsweise mit Hexafluorbutin, wodurch ein stabiles Derivat erhalten wird.[3] Wird die Synthese bei −78 °C durchgeführt, bildet sich ein Dimer durch Diels-Alder-Reaktion zweier Moleküle Bismabenzol. Wird die Lösung dann auf −10 °C erwärmt entsteht monomeres Bismabenzol, das kurzzeitig stabil ist und durch NMR-Spektroskopie nachgewiesen werden kann.[4]