Bispidin
chemische Verbindung
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Bispidin ist eine bicyclische, heterocyclische Verbindung, deren systematischer Name 3,7-Diazabicyclo[3.3.1]nonan lautet.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Bispidin | |||||||||
| Andere Namen |
3,7-Diazabicyclo[3.3.1]nonan | |||||||||
| Summenformel | C7H14N2 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 126,20 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt |
158–161 °C[1] | |||||||||
| Siedepunkt |
190–195 °C (9 Torr)[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Vorkommen
Darstellung
Die Synthese von Bispidin kann über eine durch Raney-Nickel katalysierte Hydrierung von Pyridin-3,5-carbonitril erfolgen.[6] Eine mehrstufige Synthese geht vom Pyridin-3,5-dicarboxyethylester aus, der zunächst über Platinoxid zum Piperidin-3,5-dicarboxyethylester hydriert wird. Eine Reduktion mittels Lithiumaluminiumhydrid ergibt dann 3,5-Bis(hydroxymethyl)-piperidin. Durch nucleophile Substitution wird der Dialkohol zunächst in das Dibromid und dann in das Diamid überführt, welches zur Zielverbindung zyklisiert.[7]
Eine neuere Synthese geht von Allylamin und Ethylacrylat aus, wo zunächst in einer doppelten Mannich-Reaktion über 1-Allylpiperidin-4-on das N,N'-Diallylbispidinon gebildet wird. Eine anschließende Wolff-Kishner-Reduktion und Deallylierung mit Chlorameisensäureethylester ergibt das Bispidin.[1]
Bispidinderivate können zum Beispiel durch selektive Michael-Additionen dargestellt werden.[8][9][10]
Eigenschaften
Bispidin ist ein weißer kristalliner Feststoff, der schon ab 135 °C zu sublimieren beginnt.[11] Im geschlossenen Röhrchen kann ein Schmelzpunkt bei 158–161 °C beobachtet werden.[1]
Die Umsetzung mit Formaldehyd ergibt das Diazaadamantan.[7]
Verwendung
Bispidinderivate finden Anwendung in der Chemie als Chelatliganden[12] für Übergangsmetalle.