Blasticidin S
chemische Verbindung
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Blasticidin S ist ein Nukleosid-Antibiotikum und Fungizid aus Streptomyces griseochromogenes aus der Gruppe der Aminoacylnukleoside.[4]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Blasticidin S | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C17H26N8O5 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 422,44 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
235 °C (Zers.)[1] | ||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
2,4; 4,6; 8,0; >12,5[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Eigenschaften
Blasticidin S hemmt die Translation von Eukaryoten und Prokaryoten durch Fixierung der tRNA an der P-Stelle des Ribosoms.[5] Blasticidin S bindet als Chelator Kupfer(II)-Ionen.[4] Die Biosynthese und die Totalsynthese von Blasticidin S wurden beschrieben.[6][7] In Eukaryoten wird Blasticidin S durch das Protein LRRC8D in Zellen aufgenommen.[8]
Bisher wurden drei bakterielle Resistenzen gegen Blasticidin S beschrieben, die in der Biochemie und Genetik als Selektionsmarker verwendet werden. Das Resistenzgen bls codiert eine Acetyltransferase in Streptoverticillum sp., das auch Blasticidin S produziert. Das Gen bsr codiert eine Blasticidin-S-Deaminase in Bacillus cereus und anderen Bakterien. BSD codiert eine Deaminase in Aspergillus terreus.[9]
Zulassung
In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]