Brasilin
organische Verbindung, Naturfarbstoff
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Brasilin ist ein Naturfarbstoff.[3] Es wurde erstmals im Jahre 1808 vom französischen Chemiker Eugène Chevreul aus Brasilholz isoliert.[1] Aufgrund seiner chemischen Struktur wird Brasilin der Stoffgruppe der Neoflavonoide zugerechnet.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Brasilin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H14O5 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
blassgelbe Nadeln[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 286,28 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Eigenschaften
Brasilin bildet blassgelbe Nadeln und zeigt Fluoreszenz.[1][4]
Neuere Studien weisen auf eine pharmakologische Wirksamkeit des Brasilins als Antagonist des Kollagenrezeptors hin.[5] Brasilin wirkt auf manche Tumorzellen in Zellkultur toxisch durch Induktion von Apoptose.[6] Brasilin hat eine antibakterielle Wirkung.[7]
Brasilin kann durch eine Extraktion mit Methanol aus zerkleinerten Rothölzern gewonnen werden.[8] Daneben wurden auch verschiedene Synthesewege des Brasilin beschrieben.[9][10] Im Vergleich zum verwandten Farbstoff Hämatoxylin fehlt Brasilin eine Hydroxygruppe. Ausgehend von Brasilin können Alkaloidanaloga hergestellt werden.[11]
Verwendung
Brasilin wurde früher als Farbstoff verwendet und ist neben seinem Oxidationsprodukt Brasilein der färbende Hauptbestandteil vieler Rotholz-Arten, deren Kernhölzer wurden früher in der Woll- und Baumwollfärberei verwendet.[1] Bei der Lagerung oder durch Zerraspeln des geschlagenen Holzes oxidiert das Brasilin langsam zum Brasilein. In Nürnberg ist der Beruf des Brasilholzstoßers für das 16. Jahrhundert belegt.[12] Heute werden vor allem Bögen für Streichinstrumente aus dem gefärbten Holz gefertigt.[13]
Zusammen mit dem tiefroten Brasilein dient es auch als Säure-Base-Indikator.[14] In der Histologie wird Brasilin zur Färbung von Zellkernen in Nervengeweben verwendet.[15] In der Malerei wurde Brasilin als rote Farbe mit einem Beizsalz (auch Mordant) verwendet, wodurch es einen schwerlöslichen Farbstoffkomplex bildet.
