Bromacil
chemische Verbindung
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Bromacil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrimidindione, also ein Derivat von Uracil.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Bromacil | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H13BrN2O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farb- und geruchloser Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 261,12 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,55 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer in Wasser (815 mg·l−1 bei 25 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 1 ml·m−3 bzw. 10 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[2] | |||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bromacil kann durch Umsetzung von Isopropylisocyanat mit 3-Aminocrotonsäuremethylester und anschließender Cyclisierung in Natronlauge bei erhöhter Temperatur und Bromierung in Essigsäure hergestellt.[3]
Alternativ kann es durch Reaktion von Phosgen und Ammoniak mit sec-Butylamin zu sec-Butylharnstoff hergestellt werden, das wiederum mit Methylacetoacetat zu 3-sec-Butyl-6-methyluracil umgesetzt wird. Eine anschließende Bromierung erzeugt Bromacil.[3][4]
Eigenschaften
Bromacil ist ein nicht brennbarer, farb- und geruchloser Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.[1] Die Verbindung ist stabil gegenüber Hydrolyse und Sonnenlicht.[5]
Von Bromacil gibt es zwei Stereoisomere, die auch experimentell bestätigt sind:[6]
| Enantiomere von Bromacil | |
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-Enantiomer_Bromacil_structural_formula_V1.svg) (S)-Bromacil |
-Enantiomer_Bromacil_structural_formula_V1.svg) (R)-Bromacil |
Verwendung
Zulassung
Bromacil war zwischen 1971 und 1990 in der BRD zugelassen.[9]
Die Substanz wurde 2002 nicht in die Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Pflanzenschutzwirkstoffe aufgenommen. In keinem EU-Land sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Bromacil zugelassen, auch nicht in der Schweiz.[10]
