Bromfenoxim

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Bromfenoxim ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Gruppe der Herbizide, der zur Bekämpfung von Unkräutern eingesetzt wird.[5]

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel Bromfenoxim
Allgemeines
Name Bromfenoxim
Andere Namen
  • 2,6-Dibrom-4-{(E)-[(2,4-dinitrophenoxy)­imino]methyl}phenol (IUPAC)
  • 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzaldehyd-O-(2,4-dinitrophenyl)oxim
Summenformel C13H7Br2N3O6
Kurzbeschreibung

kristallin, weiß[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13181-17-4
EG-Nummer 236-129-6
ECHA-InfoCard 100.032.830
PubChem 86287521
ChemSpider 10468811
Wikidata Q27155796
Eigenschaften
Molare Masse 461,02 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

196–197 °C[2]

Dampfdruck

1,16·10−9 Pa (20 °C)[3]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser (9 mg·l−1 bei 25 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302410
P: 270273301+312391501[1]
Toxikologische Daten

1217 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Darstellung

4-Hydroxybenzaldehyd wird mit Brom bromiert und mit Hydroxylamin und mit 2,4-Dinitrochlorbenzol zu Bromfenoxim umgesetzt.[6]

Anwendung

Bromfenoxim wird zur Bekämpfung von Unkräutern nach Pflanzenaufgang u. a. in Getreide, Mais, Grünland und frisch gesäten Rasenflächen eingesetzt.[7]

Wirkung

Bromofenoxim wird von den Blättern und Stängeln absorbiert. Außerdem wird es in der Pflanze zu Bromoxynil abgebaut, das die herbizide Wirkung ausübt.[7] Der Wirkmechanismus beruht auf der Hemmung der Photosynthese im Photosystem II.[8]

Zulassung

In der Europäischen Union und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Bromefenoxim enthalten.[2][9]

Einzelnachweise

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