Bromoform
organische Halogenverbindung, Naturstoff, Laborhilfsstoff
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Bromoform (CHBr3) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der halogenierten Kohlenwasserstoffe. Die Verbindung ist der dreifachsubstituierte Vertreter der Brommethane, mit seiner Struktur (CHX3) ist es homolog zu Fluoroform, Chloroform und Iodoform und analog benannt. Bromoform bildet eine farblose, süßlich chloroformähnlich riechende Flüssigkeit.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Keilstrichformel zur Verdeutlichung der Geometrie | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Bromoform | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | CHBr3 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, süßlich chloroformähnlich riechende Flüssigkeit[1][2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 252,75 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
2,89 g·cm−3 (20 °C)[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
149,5 °C[2] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,5948 (25 °C)[3] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 0,5 ml·m−3 bzw. 5 mg·m−3[5] | |||||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| ΔHf0 |
−22,3 kJ/mol[6] | |||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||||
Vorkommen und Bildung
Bromoform entsteht im Meer aus dessen natürlichem Bromidgehalt durch Algen und andere Meeresorganismen. Es ist damit die stärkste Quelle organischen Broms in der Erdatmosphäre.[7]
Es entsteht ebenfalls bei der Aufbereitung von Wasser für Kühl-, Bade- und Trinkzwecke und ist in allen chlorierten und ozonisierten Wässern enthalten. Küstenkraftwerke, die chloriertes Meerwasser zu Kühlzwecken verwenden, sind dessen stärkste von Menschen erzeugte Quelle.
Im Labor kann Bromoform durch die Haloform-Reaktion beispielsweise aus Aceton (R = CH3) und Hypobromit hergestellt werden:[8]
Eigenschaften
Bromoform ist eine dichte, farblose Flüssigkeit, die sowohl süßlich riecht als auch schmeckt. Sie ist nur schlecht mit Wasser mischbar, dafür besser löslich in Ethanol und Diethylether.[1][9][2]
Bromoform reagiert mit vielen organischen Verbindungen, wobei giftige Bromverbindungen entstehen können. Mit Alkalimetallen reagiert es explosionsartig. Die Dämpfe sind schwerer als Luft. Beim Erhitzen über den Siedepunkt findet Selbstzersetzung statt.
Atmosphärisches Verhalten
Aus der in der Atmosphäre kurzlebigen Verbindung werden Bromradikale freigesetzt, die für fotochemische Vorgänge in der Troposphäre und Stratosphäre verantwortlich sind. Sie spielen unter anderem eine Rolle bei der Entstehung des Ozonlochs.
Verwendung
Bromoform wurde früher gegen Keuchhusten, als Beruhigungsmittel und zur Trennung von Mineralgemischen verwendet.[8] Als natürlicher Bestandteil von Rotalgen der Art Asparagopsis taxiformis führt Bromoform zu einer beträchtlichen Minderung von Methanemissionen bei Wiederkäuern, wenn diese Rotalgen oder Rotalgenextrakte als Futterzusatz erhalten.[10]
Sicherheitshinweise
Bromoform wirkt bei Einatmen giftig, bei Verschlucken gesundheitsschädlich. Der Geschmack wird als süßlich beschrieben.[9] Außerdem reizt es die Augen und die Haut, weiterhin ist es stark wassergefährdend. Es besteht auch der Verdacht auf eine krebserregende Wirkung.[2]
Weblinks
- Literatur von und über Bromoform im Katalog der Deutschen Nationalbibliothek