Bromvinyluracil
chemische Verbindung
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Bromvinyluracil ein synthetisches Derivat des Uracils mit antiviralen Eigenschaften. Es tritt als Metabolit des antiviralen Medikaments Brivudin auf.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Bromvinyluracil | ||||||||||||
| Andere Namen |
5-(2-Bromvinyl)uracil | ||||||||||||
| Summenformel | C6H5BrN2O2 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 217,02 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Herstellung
Bromvinyluracil kann durch Bromierung von 5-Vinyluracil mit Brom in Dimethylformamid hergestellt werden. Eine Alternative ist die Reaktion von 5-Formyluracil mit Malonsäure und Piperidin. Dadurch entsteht ein Acrylsäure-Derivat, das mit N-Bromsuccinimid zu Bromvinyluracil umgesetzt werden kann.[2]
Reaktionen
Durch Reaktion mit einem geschützten und aktivierten Derivat der Desoxyribose kann aus Bromvinyluracil das Nucleosid Brivudin gewonnen werden.[2]
Pharmakologische Eigenschaften
Die Verbindung hat starke antivirale Eigenschaften gegen Herpes simplex Typ I.[2] Es ist ein aktiver Metabolit der Wirkstoffe Sorivudin und Brivudin, die gegen Herpes-Viren eingesetzt werden beziehungsweise wurden.[3][4]
Potentiell tödliche Medikamenten-Wechselwirkungen treten durch die Hemmung der Dihydropyridimin-Dehydrogenase auf. Diese ist ein essentielles Enzym im Abbau des Krebsmedikaments 5-Fluoruracil. Die gleichzeitige Einnahme von 5-Fluoruracil und Bromvinyluracil beziehungsweise der entsprechenden Prodrugs führt daher zu schweren Vergiftungen, die tödlich verlaufen können. In Japan kam es in den 1990er-Jahren während und nach der Zulassen von Sorivudin auf diese Weise zu insgesamt 18 Todesfällen.[3]