Bronopol
chemische Verbindung
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Bronopol (2-Brom-2-nitro-1,3-propandiol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diole, die bakteriostatisch und desinfizierend wirkt.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Bronopol | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C3H6BrNO4 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 199,99 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
leicht in Wasser (250 g·l−1 bei 22 °C)[2] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Eigenschaften
Die Verbindung wirkt durch Freisetzung von Formaldehyd,[5] die im Vergleich zu anderen Bioziden langsam verläuft.[6] Weiterhin besitzt Bronopol ein elektrophiles C-Atom, das mit nukleophilen Biomolekülen reagiert und dabei unter anderem Thiole in aktiven Zentren mancher Enzyme inaktiviert.[6] Durch beide Wirkmechanismen besitzt Bronopol ein breites Wirkungsspektrum und eine Anwendbarkeit von pH 5 bis 9, jedoch kann die Wirkung des Elektrophils durch organische Substanzen gemindert werden, und die Wirkung tritt mit bis zu 24 h vergleichsweise langsam ein.[6] Bronopol ist besonders wirksam gegen Pseudomonaden.[6] Aluminium, Eisen und Stoffe mit einer Mercaptogruppe (-SH) setzen die Aktivität von Bronopol herab. Bronopol erzeugt im Vergleich zu anderen Bioziden vergleichsweise wenig Kontaktdermatitis.[6] Bei neutralen oder basischen pH-Werten kann Bronopol Nitrit freisetzen, sodass sich in Anwesenheit von Aminen Nitrosamine bilden können.[6] Bronopol ist kompatibel mit quartären Ammoniumverbindungen und kationisch wirkenden Bioziden.[6]
Gewinnung und Darstellung
Bronopol wird durch Bromierung von Di(hydroxymethyl)nitromethan, welches sich von Nitromethan ableitet, gewonnen.[7]
Verwendung
Bronopol wurde ursprünglich als Konservierungsmittel für Arzneimittel verwendet. Aufgrund seiner geringen Warmblütertoxizität hat sich Bronopol zu einem breitverwendeten Konservierungsmittel in Haarwaschmitteln und Kosmetika entwickelt. Die Minimale Hemm-Konzentration (MHK) beträgt 0,0025 %, in Produkten wird es mit einer Konzentration von 0,02 % bis 0,1 % eingesetzt.[8] Es ist besonders wirksam gegen Pseudomonas aeruginosa.[9]
Sicherheit
Bronopol kann zur Bildung von Nitrosaminen führen.[10]
Verwandte Verbindungen
Bronopol entsteht aus dem in Kosmetika häufig verwendeten Konservierungsmittel Bronidox (5-Brom-5-nitro-1,3-dioxan), wenn dieses im Körper unter Ringöffnung metabolisiert wird, z. B. in der Säure des Magensafts.[11]