Brookers Merocyanin
chemische Verbindung
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Brookers Merocyanin (auch MOED als Abkürzung der Bezeichnung 1-Methyl-4-[(oxocyclohexadienyliden)ethyliden]-1,4-dihydropyridin) ist ein Farbstoff, dessen Farbe in Lösung vom Lösungsmittel abhängt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Brookers Merocyanin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H13NO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
roter Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 211,26 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Eigenschaften
Brookers Merocyanin wurde 1951 von Leslie G. S. Brooker entwickelt.[4] MOED besitzt solvatochrome Eigenschaften, d. h., es ändert je nach umgebendem Lösungsmittel oder pH-Wert sein Absorptionsspektrum und sein Fluoreszenz-Emissionsspektrum.[5][6]
MOED kann in zwei Resonanzstrukturen vorliegen, als neutrales Molekül und als Zwitterion. In polarer Umgebung dominiert die gelbe zwitterionische Form, während in Chloroform oder Aceton das blaue neutrale Molekül vorherrscht.[7][8] Je polarer das Lösungsmittel, desto kleiner ist die Frequenz bzw. desto größer die Wellenlänge.
Synthese
Durch Methylierung von 4-Methylpyridin mit Methyliodid entsteht 1,4-Dimethylpyridiniumiodid. Dessen Reaktion mit 4-Hydroxybenzaldehyd und anschließende Zugabe wässriger Base erzeugt MOED.
Anwendungen
Aufgrund der solvatochromen Eigenschaften wird MOED, wie auch der Reichardt-Farbstoff, als Indikator für die Polarität einer Lösung verwendet. Weiterhin können bei Lösungen durch Veränderung der Lösungsmittelkonzentrationen definierte Farben eingestellt werden. Weitere Verwendungen werden untersucht.[9] MOED ändert seine Farbe und seine Fluoreszenz bei einer Bindung an DNA und kann zur Bestimmung der Konzentration gereinigter DNA-Lösungen verwendet werden.[6]
Literatur
- M J Minch and S Sadiq Shah: Spectroscopic studies of hydrophobic association. Merocyanine dyes in cationic and anionic micelles. Journal of Organic Chemistry, 44:3252, 1979.
- Amaresh Mishra et al.: Cyanines during the 1990s: A Review, Chemical Reviews, 2000, 100 (6), 1973–2012. doi:10.1021/cr990402t
- Christian Reichardt: Solvatochromic Dyes as Solvent Polarity Indicators, Chem. Rev., 1994, 94 (8), 2319–2358. doi:10.1021/cr00032a005
- S. J. Davidson and W. P. Jencks: The Effect of Concentrated Salt Solutions on a Merocyanine Dye, a Vinylogous Amide, Journal of the American Chemical Society, 1969, 91 (2), 225–234. doi:10.1021/ja01030a001
- Brooker, Keyes et al.: Studies in the Cyanine Dye Series. XI. The Merocyanines, J. Am. Chem. Soc., 1951, 73 (11), 5326–5332. doi:10.1021/ja01155a095
- Brooker, Keyes et al.: Color and Constitution. XI.1 Anhydronium Bases of p-Hydroxystyryl Dyes as Solvent Polarity Indicators, J. Am. Chem. Soc., 1951, 73 (11), 5350–5356. doi:10.1021/ja01155a097
- Mohamed K. Awad and Shakir T. Abdel-Halim: Mechanism of Water Attacking on Brooker’s Merocyanine Dye and Its Effect on the Molecular and Electronic Structures: Theoretical Study, Bull. Chem. Soc. Jpn. Vol. 79, No. 6, 838–844 (2006)
- H.S. Freeman and S.A. McIntosh, Some Interesting Substituent Effects in Merocyanine Dyes, Educ. in Chem., 27(3) 79(1990).