Butocarboxim
chemische Verbindung
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Butocarboxim ist ein Gemisch von vier isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Carbamate und Oxime.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Vier Stereoisomere: Racemat des (E)- und des (Z)-Isomers | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Butocarboxim | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H14N2O2S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 190,27 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,12 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Butocarboxim kann durch Reaktion von 3-Chlor-2-butanon mit Methylmercaptan und anschließend mit Hydroxylaminhydrochlorid und Methylisocyanat gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
Butocarboxim ist ein farbloser Feststoff, der sich in Wasser löst. Er zersetzt sich beim Erhitzen vor Erreichen des Siedepunktes (ab 80 °C[3]).[2] Das technische Produkt besteht etwa zu 85 bis 90 % aus dem racemischen (E)-Isomer und 10 bis 15 % aus dem racemischen (Z)-Isomer.[6] Im Boden wird es zu Butocarboximsulfoxid und Butocarboximsulfon (Butoxycarboxim) abgebaut.[7] In Säugetieren wird es zu Butoxycarboxim umgesetzt.[8] Die Verbindung ist stabil gegenüber UV-Licht und in Lösung im neutralen sowie leicht alkalischen und saurem Bereich.[9]
Verwendung
Butocarboxim wird als Akarizid und Insektizid (hauptsächlich gegen Gleichflügler und Spinnmilben) verwendet.[3] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.[6]
Zulassung
Butocarboxim wurde nicht in die Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen.[10] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[11]