Butralin
chemische Verbindung
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Butralin ist ein Racemat aus der Gruppe der Dinitroanilin-Derivate, welches als Vorauflaufherbizid verwendet wird.[1] Es wurde 1973 von Amchem auf den Markt gebracht.[4]
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Butralin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H21N3O4 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelb-orange Kristalle[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 295,33 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
134–136 °C (0,6 mbar)[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Butralin kann durch Chlorierung von tert.-Butylbenzol sowie anschließender Reaktion mit Salpetersäure und sec-Butylamin gewonnen werden.[5]
Stereochemie
Allgemein betrachtet bilden chemische Verbindungen mit mindestens einem Stereozentrum bis zu 2n Stereoisomere. Dabei ist n die Anzahl der Stereozentren.[6] Demnach gibt es bei Butralin zwei Stereoisomere, die auch experimentell bestätigt sind:[7]
| Enantiomere von Butralin | |
|---|---|
-Enantiomer_Butralin_structural_formula_V1.svg) CAS-Nummer: 61709-90-8 |
-Enantiomer_Butralin_structural_formula_V1.svg) CAS-Nummer: 61709-89-5 |
Verwendung
Butralin gehört wie das verwandte Nitralin zu den Mikrotubuli-Hemmern.[8]
Zulassung
In der Schweiz, Deutschland und Österreich ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das Butralin enthält.[9] In der Europäischen Union wurde 2008 entschieden, den Wirkstoff wegen seiner schädlichen Wirkung auf die Gesundheit nicht in die Liste der zulässigen Wirkstoffe aufzunehmen.[10] Ein Handelsname für den Einsatz im technischen Bereich und als Pflanzenschutzmittel in den USA ist Amex 820.[11]