Butylidenphthalid
chemische Verbindung
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Butylidenphthalid ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Lactone und ein Derivat des Phthalids.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| unspezifische E/Z-Isomerie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Butylidenphthalid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C12H12O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 188,22 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,1 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,554–1,559 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Butylidenphthalid kommt in verschiedenen Pflanzen vor, beispielsweise in Ligusticum wallichii (Familie Doldenblütler)[4] und im Chinesischen Engelwurz.[5]
Herstellung
Butylidenphthalid kann hergestellt werden über eine Norrish-Reaktion (Typ I) aus Propylindandion durch Bestrahlung mit einem Neodym-dotierten YAG-Laser in Acetonitril.[6] Eine Alternative ist die Carbonylierung von Butyl(2-bromphenyl)keton mit Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) unter einer Atmosphäre von Kohlenstoffmonoxid.[7]
Eigenschaften und Reaktionen
Butylidenphthalid wirkt als Spasmolytikum.[4] Die Hydrierung der Verbindung an Palladium ergibt Butylphthalid.[8]
Verwendung
Butylidenphthalid ist in der EU unter der FL-Nummer 10.024 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[9]