Camphersäure
chemische Verbindung
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Camphersäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cycloalkane und der Dicarbonsäuren.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Camphersäure | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H16O4 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 200,23 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[3] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Geschichte
Camphersäure wurde 1675 von Nicolas Lémery beobachtet, aber für Campher gehalten.[4] Erst 1785 wurde sie von David August Josua Friedrich Kosegarten als eigenständige Verbindung entdeckt und später von Louis-Nicolas Vauquelin[5], Faustino Jovita Malaguti[4] und M. Liebig[4][6], Justus Liebig[7], August Kekulé[8] und weitere Forschern eingehend untersucht.[9][10] Jacobus Henricus van't Hoff schlug im September 1874 die erste Strukturformel und die optischen Eigenschaften für Camphersäure vor.[11]
Gewinnung und Darstellung
Camphersäure kann durch Reaktion von Campher mit Salpetersäure gewonnen werden.[1]
Daneben ist die Synthese durch Reaktion von Campholsäure mit Salpetersäure bekannt.[12][8] 1903 veröffentlichte der finnische Chemiker Gustaf Komppa die Darstellung von Camphersäure aus Diethyloxalat und 3,3-Dimethylpentansäure.[13] Weiterhin ist die Synthese aus γ-Bromtrimethylpentamethylencarbonsäure bekannt.[14]
Eigenschaften
Camphersäure ist ein farb- und geruchloser Feststoff, der schwer löslich in kaltem Wasser ist.[3][1][12] Bei Erhitzung zersetzt es sich in Wasser und Campheranhydrid.[1] Das Anhydrid bildet sich auch bei Erhitzung von Camphersäure mit Acetylchlorid.[15][16] Mit Phosphorpentachlorid reagiert Camphersäure zu Camphersäuredichlorid.[17]