Carbenicillin
chemische Verbindung
From Wikipedia, the free encyclopedia
Carbenicillin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carboxypenicilline. Es ist ein Racemat aus je D- und L-Isomer, welche in ihrer antibakteriellen Aktivität nicht unterscheidbar sind.[3]
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Carbenicillin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C17H18N2O6S | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 378,4 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
gut löslich in Wasser[2] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Es sind Syntheseverfahren zur Herstellung von Carbenicillin patentiert, bei denen Carbenicillin-Dinatrium durch eine mehrstufige Synthese erfolgt, die die Umsetzung von 6-Aminopenicillansäure in Ethylacetat enthält.[4]
Verwendung
Carbenicillin wurde in den 1960er Jahren entdeckt und als Antibiotikum verwendet.[2] Es ist ein halbsynthetisches Penicillin, das neben seiner Wirksamkeit gegen Streptokokken, Pneumokokken und Penicillinase-negative Staphylokokken auch eine antibakterielle Wirkung gegen viele Stämme von Escherichia coli, Proteus-Arten und Pseudomonas aeruginosa aufweist.[5][6]
Unerwünschte Arzneimittelwirkungen
Carbenicillin kann bei hoher intravenöser Dosierung beim Kaninchen charakteristische und tiefgreifende EEG-Veränderungen auslösen, die mit heftigen Myoklonien einhergehen. Im klinischen Einsatz beim Menschen wurden neurotoxische Nebenwirkungen jedoch nur bei Patienten mit eingeschränkter Nierenfunktion beobachtet.[7]
