Carbidopa
chemische Verbindung
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Carbidopa ist ein L-DOPA-Decarboxylasehemmer, der in Kombination mit dem Botenstoffvorläufer L-DOPA (Levodopa) zur Behandlung der Parkinson-Krankheit eingesetzt wird. Carbidopa hemmt außerhalb des zentralen Nervensystems die Verstoffwechselung (Metabolisierung) von L-DOPA. Die Kombination Levodopa + Carbidopa wurde 1977 von der Weltgesundheitsorganisation (WHO) in die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation aufgenommen.[6] Carbidopa wurde als Decarboxylase-Inhibitor 1961, 1963, 1969 und 1971 von MSD patentiert.[4]
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Carbidopa[1][2] | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel |
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| Kurzbeschreibung |
weißes bis gelblich weißes Pulver (Carbidopa·Monohydrat)[3] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse |
L-DOPA-Decarboxylasehemmer | |||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | ||||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser, sehr schwer löslich in Ethanol, praktisch unlöslich in Dichlormethan, löslich in verdünnten Mineralsäuren (Carbidopa·Monohydrat)[3] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Eigenschaften
Carbidopa hat ein chirales C-Atom. Es liegt in der (S)-Konfiguration vor.
Pharmakologie
Carbidopa verhindert selektiv die Umwandlung von L-DOPA zu Dopamin in der Peripherie; letzteres kann die Blut-Hirn-Schranke allerdings nicht durchdringen.[7] Mit der Zugabe von Carbidopa kann weniger Levodopa verabreicht werden, da ohne die periphere Decarboxylierungshemmung ansonsten 95 % des verabreichten Levodopas außerhalb des Gehirns decarboxyliert würde. Zudem gibt es weniger Nebenwirkungen, die auf die periphere Bildung von Dopamin (sowie Noradrenalin und Adrenalin) zurückgehen; dazu gehören Übelkeit und Erbrechen, Herzrhythmusstörungen, orthostatische Dysregulationen und Nykturie.
Sonstiges
Die erste Carbidopa/Levodopa-Kombinationstherapie in den USA wurde 1975 von der Food and Drug Administration (FDA) unter dem Namen Sinemet (MSD) zur Parkinson-Behandlung zugelassen.[8] In den UK war das Arzneimittel ab 1973 zugelassen.[9]