Carboxin
chemische Verbindung
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Carboxin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxathiine und Carbonsäureamide, welche von Uniroyal (heute Chemtura) in den 60er Jahren als Fungizid eingeführt wurde.[1] Carboxin war das erste vermarktete Fungizid mit systemischer Wirkung.[5]
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Carboxin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H13NO2S | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloses, kristallines Pulver[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 235,30 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,45 g·cm−3[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
zersetzt sich bei 210 °C[3] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer in Wasser (0,147 g·l−1 bei 20 °C)[2] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Carboxin kann ausgehend von Diketen und Anilin dargestellt werden. Diese reagieren zu Acetoacetanilid, welches mit Sulfurylchlorid chloriert wird. Das Produkt reagiert anschließend mit Mercaptoethanol und Kaliumhydroxid. Durch Reaktion mit Natriumhydroxid bei erhöhter Temperatur schließt sich der Oxathiin-Ring.[6]
Verwendung
Carboxin wurde ausschließlich als Saatgutbehandlungsmittel (Beize) gegen Brand- und Rostpilze verwendet.[7] Es gehört zu den SDH-Hemmern, welche die Succinat-Dehydrogenase in den Mitochondrien hemmen.[5]
Zulassung
In einigen Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, nicht jedoch in Deutschland, Österreich oder der Schweiz.[8]