L-Carnosin

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Carnosin (β-Alanyl-L-histidin) ist ein Dipeptid, aufgebaut aus den Aminosäuren β-Alanin und L-Histidin.[5]

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Struktur von Carnosin
Allgemeines
Name L-Carnosin
Andere Namen
  • β-Alanyl-L-histidin
  • (S)-2-(3-Aminopropanoylamino)-3-(3H-imidazol-4-yl)propansäure
  • CARNOSINE (INCI)[1]
Summenformel C9H14N4O3
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 206-169-9
ECHA-InfoCard 100.005.610
PubChem 439224
ChemSpider 388363
DrugBank DB11695
Wikidata Q413822
Eigenschaften
Molare Masse 226,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

260 °C[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[4]
Toxikologische Daten

> 14.930 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Carnosin wurde zuerst 1900 von Wladimir Gulewitsch und seinem Studenten Amiradzibi isoliert[6] und Gulewitsch fand auch 1907 die korrekte Strukturformel.[7]

Beschreibung

Carnosin ist in erhöhten Konzentrationen im humanen Muskel- und im Gehirngewebe vorhanden. Bei Vögeln findet sich stattdessen das Methyl-Derivat Anserin.

Eine 2021 veröffentlichte Auswertung verschiedener Studien ergab, dass die Gabe von Carnosin (z. B. in Form eines Nahrungsergänzungsmittels) bei autistischen Kindern keinen nachweisbaren Einfluss auf deren Symptomatik hat.[8] So gab es weder Effekte hinsichtlich des sozialen Verhaltens oder der Kommunikation, noch auf starre, sich wiederholende Verhaltensmuster.[9] Carnosin kann den Corticosteronspiegel steigern. So lässt sich die Hyperaktivität und Reizbarkeit erklären, die bei der Verabreichung zu beobachten ist.

Die Reaktion von Carnosin mit ROS (reactive oxygen species) wurde getestet.[10][11][12][13][14][15][16] Es kann diese sowie α-β-ungesättigte Aldehyde, die bei der Peroxidation von Fettsäuren der Zellmembran während des oxidativen Stresses gebildet werden, gut abfangen (scavenger). Es kann verschiedene Metallionen chelieren und die Glykation verhindern.[17][18]

Hingegen wurden einige Untersuchungen bezüglich des nützlichen Effektes von N-Acetylcarnosin in Bezug auf die Erkrankung Grauer Star noch nicht überprüft. Britain's Royal College of Ophthalmologists erklärte, dass weder Sicherheit noch Wirksamkeit ausreichend demonstriert worden sind, um den Einsatz zu verantworten.

Literatur

  • Guilherme Giannini Artioli et al.: Carnosine in health and disease. In: European Journal of Sport Science. Band 19, Nr. 1, Februar 2019, S. 30–39, doi:10.1080/17461391.2018.1444096, PMID 29502490 (englisch).
  • Giuseppe Caruso, Lucia Di Pietro et al.: The therapeutic potential of carnosine: Focus on cellular and molecular mechanisms. In: Current Research in Pharmacology and Drug Discovery. Band 4, 2023, S. 100153, doi:10.1016/j.crphar.2023.100153, PMID 37441273, PMC 10333684 (freier Volltext) (englisch).

Einzelnachweise

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