Carvon
organische Verbindung
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Carvon (Betonung auf der Endsilbe: Carvon) ist ein monocyclisches Monoterpen-Keton und Bestandteil von ätherischen Ölen.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Carvon | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H14O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 150,22 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand | ||||||||||||||||
| Dichte |
etwa 0,965 g·cm−3[4] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
etwa 230 °C[4] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten |
3560 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, (S)-(+)-Carvon)[2] | |||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Vertreter
Es gibt zwei enantiomere Carvone, das (S)-(+)-Carvon [auch als D-(+)-Carvon oder kurz (+)-Carvon bezeichnet] sowie das (R)-(−)-Carvon [auch als L-(−)-Carvon oder kurz (−)-Carvon bezeichnet].
| Enantiomere von Carvon | ||
| Name | (S)-(+)-Carvon | (R)-(−)-Carvon |
| Andere Namen | D-(+)-Carvon | L-(−)-Carvon |
| Strukturformel | -(+)-Carvone_Structural_Formula_V.svg) |
-(–)-Carvone_Structural_Formula_V.svg) |
| CAS-Nummer | 2244-16-8 | 6485-40-1 |
| 99-49-0 (Racemat) | ||
| EG-Nummer | 218-827-2 | 229-352-5 |
| 202-759-5 (Racemat) | ||
| ECHA-Infocard | 100.017.117 | 100.026.684 |
| 100.002.508 (Racemat) | ||
| PubChem | 16724 | 439570 |
| 7439 (Racemat) | ||
| FL-Nummer | 07.146 | 07.147 |
| 07.012 (Racemat) | ||
| Wikidata | Q27889969 | Q27089417 |
| Q416800 (Racemat) | ||
| Kurzbeschreibung | farbloses Öl, charakteristischer Geruch nach Kümmel | farbloses Öl, charakteristischer Geruch nach Krauseminze |
| Siedepunkt | 228–230 °C[2] | 230–231 °C[3] |
| Löslichkeit | schwer in Wasser (1300 mg/l bei 18 °C)[2] | praktisch unlöslich in Wasser (20 °C)[3] |
| LD50 | 3,71 ml·kg−1 (Ratte, peroral)[6] | 1640 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[7] |
Vorkommen
In der Natur treten beide enantiomere Formen des Carvons auf. So ist (S)-(+)-Carvon enthalten in Kümmelöl (etwa 85 Prozent),[8] Dill[9][8] und Mandarinenschalen. Das (R)-Enantiomer findet sich in den ätherischen Ölen von Krauseminze[10][8] und Kuromoji. Das Ingwergrasöl enthält beide enantiomeren Formen des Carvons (Racemat).[8]
Echter Kümmel (Carum carvi)
Rossminze (Mentha longifolia)
Herstellung
(S)-(+)-Carvon gewinnt man durch Wasserdampfdestillation von Kümmel und Extraktion des Destillats.
Eigenschaften
Wie alle chiralen Duftstoffe weist auch Carvon unterschiedliche Geruchstypen seiner Enantiomere auf.[11][12] Das (S)-(+)-Carvon weist einen Kümmelgeruch auf, sein Spiegelbild (R)-(−)-Carvon riecht nach Krauseminze. Carvon wirkt keimhemmend.[13]
Analytik
Die qualitative und quantitative Bestimmung der Carvone gelingt nach adäquater Probenvorbereitung durch Kopplung der Kapillargaschromatographie und HPLC mit der Massenspektrometrie.[14]
Verwendung
Carvon wird als Ausgangsverbindung in der Naturstoffsynthese sowie bei der Herstellung von Likören, Kosmetik und Seife verwendet.[8]
Sicherheitshinweise
(R)-(−)-Carvon ist allergieauslösend.[15]
Weblinks
- Sicherheitsdatenblätter für (S)-(+)-Carvon:
- Datenblatt (S)-(+)-Carvon (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 8. Januar 2008.
- Datenblatt (S)-(+)-Carvon bei Merck, abgerufen am 8. Januar 2008.
- Sicherheitsdatenblätter für (R)-(−)-Carvon:
- Datenblatt (R)-(−)-Carvon (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 8. Januar 2008.
- Datenblatt (R)-(−)-Carvon bei Merck, abgerufen am 8. Januar 2008.