Cefamandolnafat

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Cefamandolnafat ist der internationale Freiname (INN) des Natriumsalzes des Ameisensäureesters von Cefamandol. Cefamandolnafat ist ein Prodrug und hydrolysiert im Blutplasma sehr schnell in die Wirkform Cefamandol.[2]

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Cefamandolnafat
Allgemeines
Freiname Cefamandolnafat (INNm)
Andere Namen
  • Natrium[(6R,7R)-7-{[(2R)-2-(formyloxy)-2-phenylacetyl]amino}-3-{[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carboxylat]
  • Cefamandolformiat-Natriumsalz
Summenformel C19H17N6NaO6S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 42540-40-9
EG-Nummer 255-877-4
ECHA-InfoCard 100.050.780
PubChem 23665731
ChemSpider 4447584
DrugBank DB14725
Wikidata Q27106102
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01DA07

Wirkstoffklasse

β-Lactam-Antibiotikum

Wirkmechanismus

Hemmung der Zellwandsynthese

Eigenschaften
Molare Masse 512,5 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319​‐​334​‐​335
P: 261​‐​280​‐​284​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​342+311[1]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
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Eigenschaften

Cefamandolnafat ist ein weißes bis fast weißes, geruchloses Pulver. In Wasser ist es leicht löslich, in Methanol hingegen nur schwer.[3] Es kommt als Gemisch zusammen mit Cefamandol-Natrium und Natriumcarbonat vor.[4]

Synthese

Wird Cefamandol mit Ameisensäure zum Formiat umgesetzt und anschließend in Aceton mit dem Natriumsalz der 2-Ethylhexansäure versetzt, so entsteht Cefamandolnafat.[2][5]

Stabilität

In fester Substanz mit einem Wassergehalt von weniger als 0,1 Prozent kommt es nicht zur Hydrolyse. Mit steigenden Temperaturen (über 50 °C) und höherem Wassergehalt steigt die Hydrolyserate. Bei hohen Temperaturen und extremen pH-Werten kommt es zur Spaltung des Moleküls.[2]

Zersetzungsprodukte

Einzelnachweise

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