Chavicol
chemische Verbindung
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Chavicol (synonym p-Allylphenol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylpropene.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Chavicol (Trivialname) | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H10O | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 134,18 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,0175 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
16 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
237 °C[1] | ||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
10,23 (bei 25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5441[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Es kommt natürlich im Öl des Basilikums,[1] des Betelpfeffers[1] und im Öl des Bays[3] vor. Chavicol findet sich im Zimt (Cinnamomum aromaticum).[4] Chavicol liegt in einem Massenanteil von 30 bis 40 %[5] im Öl des Betelpfeffers meist neben Terpenen vor, während es im Basilikumöl neben Estragol (synonym Methylchavicol) vorkommt.[1] Im Öl des Bay liegt es neben Eugenol vor.[3] In geringeren Mengen kommt es im Öl von Ocimum canum vor.[6] Chavicol ist ein Lockstoff für die Käfer Diabrotica undecimpunctata und Diabrotica virgifera.[1]
Natursynthese
Die Biosynthese erfolgt aus p-Cumarylalkohol.[7][8]
Eigenschaften und Verwendung
Es wirkt schwach antibakteriell, mit einer MIC von 0,125 % Volumenanteil gegen Aeromonas hydrophila und 2 % Volumenanteil gegen Pseudomonas fluorescens.[9] Chavicol wird als Duftstoff in Parfüms, in Lebensmitteln und Spirituosen verwendet.[1]
Literatur
- R. G. Atkinson: Phenylpropenes: Occurrence, Distribution, and Biosynthesis in Fruit. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 66, Nummer 10, März 2018, S. 2259–2272, doi:10.1021/acs.jafc.6b04696. PMID 28006900.