Chinonimine
Gruppe synthetischer organischer Farbstoffe für Farbfilme
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Chinonimine sind organische Verbindungen, die sich von Chinonen ableiten, bei denen eine oder beide chinoiden Carbonylgruppen durch eine Iminogruppe ersetzt ist.[1] Die Verbindungen mit zwei Iminogruppen werden auch als Chinondiimine bezeichnet.[2]
N-Arylsubstituierte Chinonimine sind Farbstoffe (Chinonimin-Farbstoffe) aus der Gruppe der Methinfarbstoffe.[3]
Verwendung
Besondere Bedeutung haben Chinonimine in der Entwicklung von Farbfilmen. So können Diaminoarene mit Phenolen in Gegenwart von Silber-Ionen und metallischem Silber als Katalysator zu Indoanilin-Farbstoffen umgesetzt werden.[4]
Chinoniminfarbstoffe
X = OH, NH2 oder NR2
Y = O oder NH
Bei den Chinonimin-Farbstoffen handelt es sich um aza-analoge Diarylmethinfarbstoffe. Es lassen sich drei verschiedene Grundtypen unterscheiden:[3][5]
- Indophenole (Y = O, X = OH)
- Indoaniline (Y = O, X = NH2 oder NR2)
- Indamine (Y = NH, X = NH2 oder NR2)
Chinonimin-Farbstoffe erhält man durch die Reaktion von Phenol oder Anilin (als Nucleophil) mit einem elektrophilen Nitrosoaromaten und anschließender Dehydratisierung.[4] Der einfachste Zugang besteht in der sauren Oxidation der entsprechenden Diphenylaminderivate.[5]
Indophenole
Beispiel:
Indoaniline
Beispiele:
Indamine
Beispiel:
Azinfarbstoffe
X = OH, NH2 oder NR2
Y = O oder NH
Z = O, S oder NR (R=H, Alkyl, Aryl)
Bei den Azinfarbstoffen handelt es sich um überbrückte Chinoniminfarbstoffe
- Phenazine, Phenazinfarbstoffe sind mit einer Aminogruppe überbrückt.
Beispiele: - Phenothiazine (Phenothiazinfarbstoffe) sind mit einem Schwefelatom überbrückt.
Beispiele:- Hydronblau R
- Methylenblau
- Thionin
- Phenoxazine (Phenoxazinfarbstoffe) sind mit einem Sauerstoffatom überbrückt.
Beispiele: