Chinoxalin
chemische Verbindung
From Wikipedia, the free encyclopedia
Chinoxalin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten und Diazanaphthalinen) zählt. Die Verbindung besteht aus einem Benzolring, an dem ein Pyrazinring anelliert ist. Chinoxalin ist isomer zu Cinnolin, Chinazolin und Phthalazin.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Chinoxalin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||
| Summenformel | C8H6N2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelber bis brauner Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 130,15 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
220–223 °C[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser, Ethanol, Diethylether und Benzol[2] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,6231 (48 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Chinoxalin kann durch Kondensation von ortho-Phenylendiamin mit Glyoxal synthetisiert werden.[5]
Derivate von Chinoxalin können allgemein durch Kondensation von 1,2-Dicarbonylverbindungen[6], wie z. B. Benzil oder dessen Derivaten mit Derivaten von ortho-Phenylendiamin dargestellt werden.[2][5]
Verwendung
Chinoxalin bildet das Grundgerüst vieler Verbindungen, welche als Farbstoffe[2], Arzneistoffe, Antibiotika (z. B. Carbadox, Echinomycin, Levomycin, Sulfaquinoxalin und Atinoleutin) und zur Vulkanisation[7] eingesetzt werden.
Weblinks
- Chemsynthesis: Information about Quinoxaline including Synthesis Reference and NMR (englisch)