Chloraniline

Das 4-Chloranilin, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Alle Verbindungen dieser Gruppe werden als giftig und umweltgefährlich eingestuft.^[6] Chloraniline werden meist als Zwischenprodukte zur Synthese anderer chemischer Verbindungen wie Pflanzenschutzmittel, Farbstoffe und Arzneistoffe eingesetzt. Da beim natürlichen Abbau einiger dieser Stoffe die bei der Synthese eingesetzten Chloraniline freiwerden (bzw. auch bei unsachgemäßer Produktion), sind Spuren der Verbindungen (in den letzten Jahrzehnten in immer geringer werdendem Maße) in Grundwasser und Flüssen zu finden.^[7][8] Der Nachweis der Stoffe kann über Flüssigchromatographie erfolgen.^[9]

Chloraniline werden meist als Zwischenprodukte zur Synthese anderer chemischer Verbindungen wie Pflanzenschutzmittel, Farbstoffe und Arzneistoffe eingesetzt. 4-Chloranilin darf nach reduktiver Spaltung von Azogruppen nicht von Textilien oder Ledererzeugnissen, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen, freigesetzt werden (Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung).

Bei einem Chemielaboranten kam es durch einen Hautkontakt zu einer Vergiftung.^[10] Als erstes fiel eine Zyanose im Mundbereich auf. Ursache war eine Methämoglobin-Konzentration von 18 %. Die Serumkonzentration betrug 161 μg/L p-Chloranilin. Bei Beachtung aller Arbeitsvorschriften sollte der Wert < 1 μg/L betragen. Die Behandlung erfolgte mit Sauerstoff-Gaben, Hautdekontamination mit Polyethylenglycol 400. Intravenös wurden 300 mg Toluidinblau verabreicht. Zusätzlich 1 g Ascorbinsäure (Vitamin C) per os, Die Symptomatik bildete sich ohne Spätfolgen zurück.