Chloroxuron
chemische Verbindung
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Chloroxuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylharnstoffe.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Chloroxuron | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C15H15ClN2O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farb- und geruchloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 290,75 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,34 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (4 mg·l−1)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Chloroxuron kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden: Es wird zuerst p-Chlorphenol mit p-Chloranilin und Kaliumhydroxid umgesetzt; das entstehende Zwischenprodukt 4-Chlor-4-phenoxyanilin liefert mit Phosgen und anschließender Reaktion mit Dimethylamin Chloroxuron.[2]
Eigenschaften
Verwendung
Chloroxuron wird als Herbizid vorwiegend im Gemüseanbau verwendet.[3] Es wurde 1960 von Ciba-Geigy entwickelt[4] und war in der DDR zwischen 1970 und 1994 und in der BRD zwischen 1971 und 1990 zugelassen.[5]
Die EU-Kommission entschied 2002, Chloroxuron nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen.[6]
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]