Chlorphacinon
chemische Verbindung
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Chlorphacinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Indanderivate (genauer vom 1,3-Indandion) und organischen Chlorverbindungen.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Racemat | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Chlorphacinon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(RS)-2-(α-(4-Chlorphenyl)phenylacetyl)indan-1,3-dion | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C23H15ClO3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelbe geruchlose Kristallnadeln[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 374,82 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
ca. 0,6 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
240 °C bei 0,8 mbar[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (3,4 mg·l−1 bei 25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Chlorphacinon wird auf verschiedenen Synthesewegen hergestellt. Ein häufig gebrauchtes Verfahren geht von Phenylaceton aus, das mit Brom in Chlorbenzol zu 1-Brom-1-phenylaceton umgesetzt wird. Dieses reagiert dann mit Chlorbenzol in Gegenwart von Aluminiumtrichlorid unter wasserfreien Bedingungen zu 1-(4-Chlorphenyl)-1-phenylaceton, welches dann mit Phthalsäuredimethylester in Gegenwart von Natriummethanolat schließlich die Zielverbindung Chlorphacinon liefert.[3]
Eigenschaften
Verwendung
Chlorphacinon wird als Rodentizid gegen Feld-, Erd- und Rötelmäuse verwendet.[1] Es wirkt durch Hemmung der Blutgerinnung durch Blockierung der Prothrombinbildung.[4]