Cinnarizin
Arzneistoff
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Cinnarizin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Piperazinderivate und ein spezifisches Arzneimittel gegen Schwindel.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Cinnarizin[1] | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C26H28N2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis gelber Feststoff[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse |
Antivertiginosa | |||||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 368,52 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Cinnarizin kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Als letzter Schritt wird dabei 1-Diphenylmethylpiperazin mit Cinnamylchlorid zur Reaktion gebracht.[5]
Daneben sind weitere Syntheseverfahren bekannt. So kann die Verbindung auch durch Reaktion von Cinnamylpiperazin mit Chlor- oder Bromdiphenylmethan synthetisiert werden. Ein weiteres Verfahren verläuft über eine palladiumkatalysierte Dreikomponentenkupplung von Styrol mit Paraformaldehyd und 1-Diphenylmethylpiperazin. Die Isomere (E)- und (Z)-1-(Diphenylmethyl)-4-(3-phenylprop-2-en-1-yl)piperazin (1 : 8) können durch die Wittig-Reaktion von 2-[4-(Diphenylmethyl)piperazin-1-yl]acetaldehyd mit Benzyltriphenylphosphoniumchlorid und anschließender chromatographischer Trennung erhalten werden.[6]
Cinnarizin wurde erstmals 1955 von Chemikern der Janssen Pharmaceutica bei Versuchen zur Entwicklung eines neuen Antihistaminikums synthetisiert.[7]
Eigenschaften
Cinnarizin ist ein weißer bis gelber, kristalliner Feststoff,[2] der praktisch unlöslich in Wasser ist. Nach dem Auskristallisieren des Stoffes aus gesättigter organischer Lösung weisen die gewonnenen Kristalle eine nadelförmige Morphologie auf.[4]
Verwendung
Cinnarizin wird gegen Schwindel (zum Beispiel bei der Meniere-Krankheit[8][9]) eingesetzt. Es ist ein Calciumantagonist und ist vorwiegend peripher im Gleichgewichtsorgan wirksam.[10][11][12] Auch einige seiner Derivate zeigen dieses Eigenschaften.[13]
Cinnarizin ist auch ein Blutflussförderer und wird zur Behandlung von zerebraler Arteriosklerose, posttraumatischen zerebralen Symptomen und zerebraler Apoplexie eingesetzt.[14]
Unerwünschte Wirkungen
Cinnarizin kann ein Parkinson-Syndrom auslösen, das sich meist beim Absetzen des Medikaments zurückbildet.[4][15]
Weblinks
- Cinnarizin in der Gelben Liste