Clopyralid
chemische Verbindung
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Clopyralid ist chloriertes Derivat der Picolinsäure aus der Gruppe der Pyridincarbonsäuren. Als Herbizid ist der Wirkstoff unter der Handelsbezeichnung Lontrel bekannt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Clopyralid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H3Cl2NO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer, kristalliner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 192 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
leicht in Wasser (143 g·l−1 bei 20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Synthese
Die Synthese von Clopyralid geht von 2-Picolin aus, welches photochemisch chloriert wird. Anschließend wird die Trichlormethylgruppe durch Salpetersäure zur Carboxygruppe oxidiert.[4]
Verwendung
Clopyralid wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Die Verbindung wurde 1975 von Dow Chemical als systemisches und selektives Wuchsstoffherbizid eingeführt.
Es wird bevorzugt im Nachauflauf in Zucker- und Futterrüben gegen verschiedene Unkräuter, wie Disteln, Huflattich, Kornblumen, Knöterich oder Kamille eingesetzt. Auch im Getreide-, Raps-, Mais-, Zwiebel- und Erdbeeranbau sowie in Ziergehölzen und Grünland wird Clopyralid genutzt.[2] Bei wüchsigen Wetterbedingungen wirkt es am besten.[5]
Zulassung
Clopyralid ist mit Wirkung zum 1. Mai 2007 in die Liste der in der EU zulässigen Pflanzenschutzmittel aufgenommen worden.[6] In der Schweiz wurde Clopyralid aus der Liste der nicht bewilligungspflichtigen Pflanzenschutzmittel gestrichen.[7]
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sowie in weiteren EU-Staaten sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]