Coniferylaldehyd

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Coniferylaldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Coniferylaldehyd
Allgemeines
Name Coniferylaldehyd
Andere Namen
  • 4-Hydroxy-3-methoxycinnamaldehyd
  • 3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propenal
  • Ferulaaldehyd
Summenformel C10H10O3
Kurzbeschreibung

gelboranger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 458-36-6
EG-Nummer 207-278-4
ECHA-InfoCard 100.006.618
PubChem 5352904
ChemSpider 4444167
Wikidata Q5161074
Eigenschaften
Molare Masse 178,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,156 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

80–82 °C[1]

Siedepunkt

175 °C (7 hPa)[1]

Löslichkeit

löslich in Benzol und Ethanol[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315319335
P: 261305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Vorkommen

Coniferylaldehyd ist natürlicher Baustein des Lignins von Pflanzen, was schon 1897 durch P. Klason angenommen wurde.[3][4] Es kommt in der Borstigen Taigawurzel, in Gemeinem Lein und in der Weinrebe vor.[5]

Gewinnung und Darstellung

Coniferylaldehyd kann aus Methoxymethylvanillin gewonnen werden, das mit Acetaldehyd kondensiert und durch Säure von der Methoxymethyl-Gruppe befreit wird.[6] Es kann auch biochemisch (z. B. durch Cinnamoyl:CoA-Reduktase) dargestellt werden.[7]

Eigenschaften

Coniferylaldehyd ist ein gelboranger Feststoff,[1] der löslich in Benzol und Ethanol ist.[2]

Verwendung

Coniferylaldehyd eignet sich zur Verwendung in Studien über die antioxidativen und antiradikalischen Aktivitäten von Ferulaten unter Verwendung eines β-Carotin-Linoleat-Modellsystems bzw. eines DPPH-Radikalfängertests.[1]

Einzelnachweise

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