Crocetin - Wikiwand

Crocetin ist das Aglycon des Crocins aus der Stoffgruppe der Apocarotinoide.^[5]

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...

Strukturformel

Allgemeines

Name

Crocetin

Andere Namen

(2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,6,11,15-Tetramethylhexadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaendicarbonsäure
trans-Crocetin
CROCETIN^[1], CI 75100 (INCI)^[2]

Summenformel

C₂₀H₂₄O₄

Kurzbeschreibung

ziegelsteinrote Rhomben^[3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken

CAS-Nummer	27876-94-4 64603-92-5 (Natriumsalz)
EG-Nummer	248-708-0
ECHA-InfoCard	100.044.265
PubChem	5281232
ChemSpider	4444644
DrugBank	DB05974
Wikidata	Q2714546

Eigenschaften

328,40 g·mol⁻¹

fest

285 °C^[3]

wenig löslich in Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln mit Ausnahme von Pyridin und ähnlichen organischen Basen^[3]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar^[4]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Vorkommen

Crocetin kann aus Safran (Crocus sativus) gewonnen werden.^[3]

Analytik

Die qualitative und quantitative Bestimmung einzelner Inhaltsstoffe kann nach angemessener Probenvorbereitung durch Einsatz der Kopplung der HPLC oder Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie erfolgen.^[6]^[7]^[8]^[9]^[10]^[11]

Einzelnachweise

[1]
Eintrag zu CROCETIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.
[2]
Eintrag zu CI 75100 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Mai 2020.
[3]
The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 435.
[4]
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
[5]
Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 141.
[6]
M. Suchareau, A. Bordes, L. Lemée: Improved quantification method of crocins in saffron extract using HPLC-DAD after qualification by HPLC-DAD-MS. In: Food Chem. Band 362, 15. Nov 2021, S. 130199. PMID 34091167.
[7]
A. A. D'Archivio, F. Di Donato, M. Foschi, M. A. Maggi, F. Ruggieri: UHPLC Analysis of Saffron (Crocus sativus L.): Optimization of Separation Using Chemometrics and Detection of Minor Crocetin Esters. In: Molecules. Band 23, Nr. 8, 25. Jul 2018, S. 1851. PMID 30044436.
[8]
E. Karkoula, A. Angelis, N. S. Koulakiotis, E. Gikas, M. Halabalaki, A. Tsarbopoulos, A. L. Skaltsounis: Rapid isolation and characterization of crocins, picrocrocin, and crocetin from saffron using centrifugal partition chromatography and LC-MS. In: J Sep Sci. Band 41, Nr. 22, Nov 2018, S. 4105–4114. PMID 30232839.
[9]
A. Girme, S. Pawar, C. Ghule, S. Shengule, G. Saste, A. K. Balasubramaniam, A. Deshmukh, L. Hingorani: Bioanalytical Method Development and Validation Study of Neuroprotective Extract of Kashmiri Saffron Using Ultra-Fast Liquid Chromatography-Tandem Mass Spectrometry (UFLC-MS/MS): In Vivo Pharmacokinetics of Apocarotenoids and Carotenoids. In: Molecules. Band 26, Nr. 6, 23. Mar 2021, S. 1815. PMID 338070.
[10]
W. E. Zhou, Y. Zhang, Y. Li, Y. Ling, H. N. Li, S. H. Li, S. J. Jiang, Z. Q. Ren, Z. Q. Huang, F. Zhang: Determination of gardenia yellow colorants in soft drink, pastry, instant noodles with ultrasound-assisted extraction by high performance liquid chromatography-electrospray ionization tandem mass spectrum. In: J Chromatogr A. Band 1446, 13. Mai 2016, S. 59–69. PMID 27086566.
[11]
K. Lech, J. Witowska-Jarosz, M. Jarosz: Saffron yellow: characterization of carotenoids by high performance liquid chromatography with electrospray mass spectrometric detection. In: J Mass Spectrom. Band 44, Nr. 12, Dez 2009, S. 1661–1667. PMID 19821449.

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