Cubebol

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Cubebol ist ein Sesquiterpen und Hauptbestandteil des ätherischen Öls von Kubeben-Pfeffer (Piper cubeba).

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Cubebol
Allgemeines
Name Cubebol
Andere Namen
  • (−)-Cubebol
  • Cubebe-Campher
  • (−)-(1R,4S,5R,6R,7S,10R)-7-Isopropyl-4,10-dimethyl-tricyclo[4.4.0.01,5]decan-4-ol
  • FEMA 4497[1]
Summenformel C15H26O
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 23445-02-5
PubChem 11276107
ChemSpider 9451107
Wikidata Q726875
Eigenschaften
Molare Masse 222,37 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

61 bis 62 °C[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Vorkommen

Kubebenpfeffer

Gewinnung und Synthese

So wurde dieser schon vor den 1950er-Jahren aus dem Cubebenöl destilliert. Cubebol kann aus Cubebenöl gewonnen werden. Alternativ kann es synthetisch hergestellt werden.[5][6] So gelang A. Yohshikoshi die erste Totalsynthese von Cubebol.[5]

Verwendung

Das ätherische Öl mit dem Hauptbestandteil Cubebol lässt sich aufgrund des bitteren Geschmacks nur für wenige Anwendungsbereiche benutzen. Wohingegen das aufgereinigte Cubebol eine Kühlreiz-Wirkung besitzt, die bis zu 30 Minuten lang wirksam ist und ca. 2 Minuten nach dem Verzehr einsetzt. Dadurch, dass es in die GRAS-Liste mit aufgenommen worden ist und einen geringen Geruch bzw. Geschmack besitzt, kann es in zahlreichen Bereichen angewendet werden. Einige mögliche Anwendungsbeispiele wären Erfrischungsgetränke, Zahnhygiene oder Süßwaren.[7][8] Die Patentrechte für die Nutzung als Aromastoff in Europa und den USA, liegen seit 2000 bzw. 2001 bei der Firmenich.[7]

Einzelnachweise

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