Cunean
chemische Verbindung
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Cunean ist ein gesättigter polycyclischer Kohlenwasserstoff und ein Valenzisomer von Cyclooctatetraen. Der Name leitet sich vom lateinischen Wort cuneus (Keil) ab.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Cunean | ||||||||||||
| Andere Namen |
Pentacyclo[3.3.0.02,4.03,7.06,8]octan (IUPAC) | ||||||||||||
| Summenformel | C8H8 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 104,15 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Nach Cuban (Erstssynthese 1964) ist Cunean der zweite von drei möglichen gesättigten C8H8-Kohlenwasserstoffen, der synthetisiert wurde. Die Erstsynthese der Verbindung wurde 1970 veröffentlicht,[1] ein substituiertes Derivat, das Octamethylcunean, wurde bereits 1968 beschrieben.[3] Erst 1988 erfolgte die Synthese des dritten gesättigten C8H8-Kohlenwasserstoffs Octabisvalen.[4]
Herstellung
Eigenschaften
Bei 180 bis 200 °C wird Cunean über Semibullvalen als Zwischenstufe zu Cyclooctatetraen isomerisiert:[9]
Molekulare Geometrie
Die Kohlenstoffe des Cuneans bilden einen Hexaeder mit der Punktgruppe C2v. Auf Grund der Symmetrie existieren 3 Gruppen äquivalenter Kohlenstoffatome (A, B, C), welche durch NMR-Spektroskopie nachgewiesen werden konnten.[10][11]
Derivate
Einige Cuneanderivate haben flüssigkristalline Eigenschaften.[12] Weiterhin existieren auch Koordinationsverbindungen, die die Geometrie des Cuneans aufweisen, jedoch statt der CH-Gruppen Metallatome wie Nickel auf den Ecken des Hexagons tragen.[13]