Cycloartenol

organische Verbindung, Naturstoff From Wikipedia, the free encyclopedia

Cycloartenol ist eine organische chemische Verbindung, genauer ein tetracyclischer Triterpenalkohol mit zusätzlichem Cyclopropan-Ring.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Cycloartenol
Allgemeines
Name Cycloartenol
Andere Namen
  • (3S,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hex-4-enyl)-4,4,13,14-tetramethyl-tetradecahydro-cyclopropa[9,10]cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  • 9,19-Cyclo-24-lanosten-3β-ol
Summenformel C30H50O
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 469-38-5
PubChem 92110
Wikidata Q586501
Eigenschaften
Molare Masse 426,72 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Vorkommen

Cycloartenol kommt natürlich in vielen Pflanzen vor und wurde zum Beispiel im Milchsaft von Wolfsmilchgewächsen (Euphorbiaceae), in der Kartoffel (Solanum tuberosum) und der Brechnuss (Strychnos nux vomica) nachgewiesen.[3] Es ist, zumindest in Spuren, in allen grünen, Photosynthese aktiven Pflanzen vorhanden, da es sich hier um das erste nachweisbare Cyclisierungsprodukt von 2,3-Epoxysqualen im Zuge der pflanzlichen Biosynthese von Sterolen bzw. Phytosterinen handelt. Die Biosynthese erfolgt dabei aus Squalen über 2,3-Epoxysqualen.[2][4] In Tieren wird die Funktion der Verbindung von Lanosterin übernommen.[5]

Eigenschaften

Cycloartenol ist ein weißer Feststoff.[1]

Einzelnachweise

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