Cyclohexanthiol
chemische Verbindung
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Cyclohexanthiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Cyclohexanthiol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H12S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 116,23 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,95 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
158–160 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,493 (20 °C)[4] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Cyclohexanthiol kommt als Zersetzungsprodukt von Cyclohexylthiophthalimid (eingesetzt als Polymerisationshemmer in der Gummiproduktion) vor.[3]
Gewinnung und Darstellung
Cyclohexanthiol kann durch Reaktion von Cyclohexen (zum Beispiel durch Markownikow-Addition) oder Cyclohexanol oder einem Cyclohexylhalogenid[6] mit Schwefelwasserstoff gewonnen werden.[7][8]
Die Verbindung kann auch durch Verseifung von Cyclohexyldithiochlorkohlensäureester mit alkoholischer Kalilauge dargestellt werden.[9]
Ebenfalls möglich ist die Synthese durch Pyrolyse von 1,2-Epithiocyclohexan bei 210 °C, durch Hydrolyse von Cyclohexylthiolacetat und noch weitere Verfahren.[6]
Eigenschaften
Cyclohexanthiol ist eine farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Von den 24 möglichen Konformationen der Verbindung ist die äquatoriale Sesselformation die stabilste.[10][11]
Verwendung
Cyclohexanthiol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie zum Beispiel Cyclohexylthiophthalimid) verwendet.[8]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Cyclohexanthiol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 39 °C, Zündtemperatur 253 °C) bilden.[1]