Bicyclohexyl
chemische Verbindung
From Wikipedia, the free encyclopedia
Bicyclohexyl ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Kohlenwasserstoffe.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Bicyclohexyl | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C12H22 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
klare, farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 166,31 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,887 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
227 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4794 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Darstellung
Bicyclohexyl kann durch Hydrierung von Carbazol hergestellt werden.
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{12}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{9}}\mathrm {N} {}+{}8\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{12}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{22}}{}+{}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/7c7ad8ddc7bf87bd869ead4a6d5834c5a38d01d9)
Die Hydrierung von Diphenyl ist sehr ineffizient (Ausbeute: 10 %).[3]
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{12}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{10}}{}+{}6\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{12}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{22}}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/54339880621d82b79e2e96c9768dc1915a572a28)
Ebenfalls möglich ist die Reaktion von Bromcyclohexan mit Natrium in etherischer Lösung (Ausbeute: 20 %).[3]
![{\displaystyle {2\,\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{11}}\mathrm {Br} {}+{}2\,\mathrm {Na} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{12}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{22}}{}+{}2\,\mathrm {NaBr} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e3cdab502cfc28eabbffdc3e1491c75553d1fdbf)
Eigenschaften
Chemische Eigenschaften
Bicyclohexyl lässt sich durch Platin bei 300 °C katalytisch dehydrieren.[4]
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{12}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{22}}{}\mathrel {\xrightarrow {\mathrm {Pt} /\mathrm {C} } } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{12}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{10}}{}+{}6\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/8a0cb67acbe3d0e32d696a14923a29facdd6cff8)
Physikalische Eigenschaften
Die Dichte von Bicyclohexyl wurde für verschiedene Temperaturen bestimmt.
| Temperatur [°C] | Dichte [g·cm−3][5] |
|---|---|
| 25 | 0,882 |
| 30 | 0,879 |
| 40 | 0,872 |
| 50 | 0,865 |
| 60 | 0,858 |
| 80 | 0,843 |
| 100 | 0,829 |
| 120 | 0,815 |
| 140 | 0,802 |
| 160 | 0,786 |
| 180 | 0,771 |
| 200 | 0,755 |
| 211,5 | 0,746 |
Brechungsindex in Abhängigkeit von der Temperatur
Dynamische Viskosität in Abhängigkeit von der Temperatur.
| Temperatur [°C] | Dynamische Viskosität [mPa·s][3] |
|---|---|
| 0 | 7,413 |
| 20 | 4,027 |
| 50 | 1,995 |
| 80 | 1,279 |
| 100 | 0,982 |
| Weitere Größen | |
|---|---|
| Kritische Temperatur | 731 K[7] |
| Kritischer Druck | 2,5 MPa[7] |
| Isotherme Kompressibilität | 674 TPa−1[8] |
| Adiabatische Kompressibilität | 545,17 TPa−1[8] |
| Isobare Ausdehnungsfähigkeit | 819 K−1[8] |
| Schallgeschwindigkeit | 1441,51 m·s−1[8] |