Cyclopentancarbonitril
chemische Verbindung
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Cyclopentancarbonitril ist eine organische Verbindung und das Nitril der Cyclopentancarbonsäure.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Cyclopentancarbonitril | |||||||||||||||
| Summenformel | C6H9N | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 95,14 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,912 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
-76 °C[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
67–68 °C[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Herstellung
Cyclopentancarbonitril kann in einer Eintopfreaktion aus Cyclopentancarbaldehyd hergestellt werden. Dazu wird dieser mit Hydroxylaminhydrochlorid, Propylphosphonsäureanhydrid und Triethylamin bei 100 °C in Dimethylformamid umgesetzt.[2]
Eine Alternative ist die Hydrocycanierung von Cyclopenten. Als Katalysator hierfür eignet sich Nickel, mit Phosphanliganden.[3]
Reaktionen
Die Reduktion von Cyclopentancarbonitril ergibt Cyclopentylmethylamin, welches beispielsweise zu Cyclopentylmethylsulfamat umgesetzt werden kann.[4]
Passiflora morifolia und Turnera angustifolia (Gattung Safranmalven) bilden natürlicherweise cyanogene Glycoside. Werden sie mit dem natürlich nicht gebildeten Cyclopentancarbonitril gefüttert, können sie dieses ebenfalls zum entsprechenden cyanogenen Glycosid umsetzen.[5]