2-Cyclopenten-1-on
chemische Verbindung
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2-Cyclopenten-1-on ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Enone und isomer zu 3-Cyclopenten-1-on.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Cyclopenten-1-on | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H6O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelbe Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 82,10 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,98 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
64–65 °C (19 mmHg)[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,481 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
2-Cyclopenten-1-on kommt natürlich als Grundstruktur in einer Reihe von chemischen Verbindungen wie zum Beispiel Jasmon vor.
Gewinnung und Darstellung
Allgemein können Cyclopentenone auf verschiedenen Wegen synthetisiert werden. Der industriell am weitesten verbreitete Weg ist die Dehydrohalogenierung von 2-Bromcyclopentanon mit Lithiumcarbonat[3] und die Reaktionskaskade Claisen-Kondensation-Decarboxylierung-Isomerisierung von ungesättigten Diestern.[4]
Möglich ist auch die Synthese aus Cyclopentadien, wobei in einer 1,4-Addition mit Wasser 2-Cyclopentenol entsteht, das durch wässrige Chromsäure zum Keton oxidiert wird.
Für die Synthese substituierter Cyclopentenone stehen noch weitere Wege zur Verfügung: Nazarov-Cyclisierungs-Reaktion von Divinylketonen, Saegusa-Ito-Oxidation von Cyclopentanonen, Ringschluss-Metathese der zugehörigen Diene, Oxidation der zugehörigen zyklischen Allylalkohole und die Pauson-Khand-Reaktion von Alkenen, Alkinen und Kohlenstoffmonoxid.[5]
Eigenschaften
Verwendung
2-Cyclopenten-1-on kann zur Herstellung anderer chemischen Verbindungen (wie zum Beispiel Cuban) verwendet werden.