Cyprodinil
chemische Verbindung
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Cyprodinil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Anilino-Pyrimidine.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Cyprodinil | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
4-Cyclopropyl-6-methyl-N-phenylpyrimidin-2-amin | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C14H15N3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 225,29 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,21 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
>360 °C bei 101,325 kPa[3] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Cyprodinil kann durch Reaktion von Phenylguanidin mit dem β-Diketon 1-Cyclopropyl-butan-1,3-dion gewonnen werden. Letzteres wird wiederum durch ein Claisen-Kondensation von Essigsäuremethylester mit Methylcyclopropylketon dargestellt.[5]
Eigenschaften
Verwendung
Cyprodinil ist ein systemisches Breitband-Fungizid und wird zum Beispiel bei Weizen und Roggen gegen Halmbruch (Pseudocercosporella herpotrichoides) und im Obstbau gegen Apfelschorf sowie im Weinbau in Mischung mit Fludioxonil gegen Botrytis eingesetzt.[7] Es soll als Inhibitor der Methionin-Biosynthese wirken und den Pilz-Lebenszyklus durch Hemmung des Mycelwachstums stören. Allerdings führt das FRAC Cyprodinil nicht mehr als Methionin-Synthesehemmer. Es könnte stattdessen auf die Mitochondrien wirken.[8]
Zulassung
Cyprodinil ist in vielen Ländern für die Landwirtschaft, den Gartenbau und Weinbau zugelassen.[3] Es wurde 1994 auf den Markt gebracht.[5]
Die EU-Kommission nahm Cyprodinil mit Wirkung zum 1. Mai 2007 in die Liste der zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln auf.[9]
In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Switch) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]
Rückstände in Lebensmitteln
In der Schweiz gilt für Heidelbeeren, Johannisbeeren und Stachelbeeren ein relativ hoher Rückstandshöchstgehalt von 5 Milligramm Cyprodinil pro Kilogramm.[11]