Decaprenoxanthin
chemische Verbindung
From Wikipedia, the free encyclopedia
Decaprenoxanthin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Xanthophylle und Carotinoide.
| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Decaprenoxanthin | ||||||||||||
| Andere Namen |
(2E,2′E)-4,4′-(4,4′-Didehydro-6,6′-dihydro-β,β-carotin-2,2′-diyl)bis(2-methyl-2-buten-1-ol) (IUPAC) | ||||||||||||
| Summenformel | C50H72O2 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 705,1 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
Gewinnung und Darstellung
Als erster Biosyntheseweg eines C50-Carotinoids wurde die Produktion von Decaprenoxanthin in Corynebacterium glutamicum beschrieben. Dabei erfolgt die Synthese von Lycopin zu Decaprenoxanthin in zwei Schritten: Zunächst katalysiert die von crtEb kodierte Lycopin-Elongase die Kettenverlängerung von Lycopin; darauf folgt der elektrophile Angriff eines DMAPP-Kations an die C1,2- oder C1′,2′-Doppelbindung. Die Hydroxylierung an der C1-Position soll für die Stabilisierung der Bildung des prenyliierten Carbokations wichtig sein. Zweitens wird die Cyclisierung von Flavuxanthin unter Bildung einer C1,6-Bindung durch die heterodimere C50-e-Cyclase katalysiert.[3][5][6]
Eine chemische Synthese ausgehend von funktionalisierten Derivaten von α-Ionon ist ebenfalls bekannt.[7]